Lorsque Robert Rawlings est parti pour Sumatra en 1890 pour travailler pour la Royal Dutch Petroleum Company, il était déjà un foreur et un gestionnaire expérimenté, et ces compétences lui seraient nécessaires dans les jungles reculées de l'Asie du Sud-Est. Dans les lettres qu'il envoya à la maison, il semblait bien s'entendre avec les autres hommes à bord du navire et embrassait l'exotisme de ces contrées étrangères. Lors de son deuxième contrat, vers 1897, Rawlings se trouvait à Sumatra à peu près à la même époque qu'Edward Winnett qui mentionna ses visites à Rawlings dans son journal. Il est intéressant de comparer les expériences de ces deux hommes. Bien que Winnett ait été choqué par bon nombre de ses nouvelles expériences et qu'il ait souffert du mal du pays pendant une grande partie de son séjour à l'étranger, Rawlings semblait s'intéresser à son nouvel environnement. Il a rapidement appris la langue malaise et divertissait ses ouvriers locaux en chantant des hymnes.  

D'après ses notes de travail détaillées, il semble que Rawlings ait été employé au champ Moeara Enim, où un appareil munit de la méthode canadienne de forage avec un outil de pôle; était utilisée avec succès. Rawlings a compilé une liste de « l’ensemble des outils requis pour un appareil de forage » et a inclus « 2000 pieds de bâtons en frêne » sur sa liste, indiquant que la méthode canadienne était utilisée.

En 1901, Rawlings écrivit à sa mère pour lui dire qu'il avait acheté un appareil photo Kodak. Bon nombre des photographies de la collection Rawlings ne portent pas sur les activités de forage, mais sur les populations et les paysages de Sumatra et de l'Asie du Sud-Est. Après plusieurs années, Rawlings commença à trouver que la chaleur oppressante de Sumatra était épuisante. « À midi, tout au long de l'année, il fait en moyenne 90 degrés à l'ombre, et presque deux fois plus au soleil », a-t-il déclaré à un journaliste de Seattle en rentrant chez lui. Lors de son voyage de retour, il est passé par Yokohama, au Japon, et par l'océan Pacifique, de sorte qu'à son arrivée à la maison, il avait fait le tour du monde. Il recueillit des informations et des souvenirs de tous les aspects de son voyage à l'étranger.