Richard John VanSickle est né en 1869, à Pétrolia, en Ontario, où il participa au forage de deux ou trois puits de pétrole sur la ferme de son père. En 1889, Richard (Dick) partit pour les champs pétrolifères de Galicie où il croisa de nombreux « Hard Oilers » du comté de Lambton. Il commença à travailler avec Perkins et McIntosh en Galicie orientale, mais après un an d'exploration infructueuse, VanSickle rejoignit les rangs de William McGarvey, où il travailla sous la direction de Jacob Perkins près de Krosno. C'est à cette époque que VanSickle se fiança à Florence Keith, fille de l’amiral Keith, et ils se marièrent en novembre 1891.
Richard VanSickle s'avéra être un homme qui aimait les défis et fut félicité à plusieurs reprises pour son travail acharné et son dévouement. En 1898, il devint directeur des champs de pétrole de Steaua Romana en Roumanie, où il trouva des puits dont le tubage s'était effondré et des puits déserts remplis de détritus. VanSickle persévéra et réussit à faire fonctionner tous les puits. Encore une fois, lorsqu'il fut nommé directeur des champs de pétrole de Campina et Gura Ocnitei en Roumanie, il améliora et nettoya les puits de pétrole, ce qui leur permit d'augmenter considérablement la production.
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