Gregory est passé d'échafaudeur à ouvrier au sein d'équipes de production et de forage, pour finalement devenir producteur d'équipement de trempage de pétrole. Comme de nombreux puits du comté de Lambton ne produisaient pas assez de pétrole brut pour y placer des derricks à trois mâts ou des lignes de pompage, Gregory a inventé une machine qui pouvait être abaissée dans le puits et tirer le pétrole brut accumulé à la surface - cette machine était appelée un trempeur de pétrole. Il construisit ses propres machines de trempage et gagnait entre 1,00 $ et 1,50 $ par jour en trempant le pétrole hors des puits. Même avec ce salaire modeste, Gregory put se permettre de se construire une maison sur la 12e ligne d'Enniskillen.